Múltiples pares de enlaces disulfuro.

Los enlaces disulfuro son una parte integral de la estructura tridimensional-de muchas proteínas. Podemos encontrar estos enlaces covalentes en casi todas las moléculas de péptidos y proteínas extracelulares. Un enlace disulfuro se forma cuando el átomo de azufre de una cisteína forma un enlace simple covalente con el átomo de azufre de otra cisteína ubicada en una ubicación diferente de la proteína. Estos enlaces ayudan a estabilizar las proteínas, especialmente las secretadas por las células.

Si el polipéptido contiene sólo 1 par Cys, la formación de ese enlace disulfuro es sencilla. Los péptidos se sintetizan en fase sólida o líquida y luego se lleva a cabo la oxidación a pH 8-9 en la solución.

Cuando es necesario formar dos o más pares de enlaces disulfuro, el proceso de síntesis es relativamente complicado. Aunque la formación de enlaces disulfuro normalmente se logra al final del esquema sintético, a veces es ventajoso introducir disulfuros preformados para conjugar o extender la cadena peptídica. Los grupos protectores de sulfhidrilo comúnmente utilizados son trt, Acm, Mmt, tBu, Bzl, Mob, Tmob y otros grupos. Enumeramos dos tipos respectivamente con resina 2-Cl y Rink. La ruta de formación de múltiples pares de enlaces disulfuro en polipéptidos sintetizados usando resina como portador: